İngiliz iş adamı Lord Alan Sugar, Sky Sports yorumcusu Jamie Redknapp'i sert bir dille eleştirdi. Sugar, eski Tottenham orta saha oyuncusunun kulübün kendi liderliğinde "tam bir karmaşa" içinde olduğu yönündeki yorumlarına öfkelendi. Redknapp bu yorumları, Tottenham'ın West Ham'ı 3-0 yendiği maç öncesinde Daniel Levy'nin takımdan ayrılışını değerlendirirken yapmıştı.
1991'den 2001'e kadar Tottenham'ın başkanı ve kısmi sahibi olan ve aynı zamanda ömür boyu Tottenham taraftarı olan Lord Sugar, Redknapp'e olan öfkesini sosyal medya platformu X üzerinden dile getirdi. 2002-2005 yılları arasında Spurs forması giyen yorumcuya hakaret etmenin yanı sıra, iş adamı hukuki işlem başlatma tehdidinde bulundu. Lord Sugar, medya baronu Robert Maxwell ile uzun süren bir yarışın ardından Kuzey Londra kulübünün kontrolünü ele geçirmişti. 1991 Haziran'ında teknik direktör Terry Venables ile birlikte Tottenham'ın yönetimini devraldı.
Lord Sugar'ın kulüpteki dönemi, özellikle 1993'te Venables ile yaşadığı kamuoyu önündeki tartışma ve yıldız oyuncu Teddy Sheringham'ın 1997'de kulüpten ayrılma nedeni olarak başkanı göstermesi gibi olaylarla doluydu. Şubat 2001'de Lord Sugar başkanlıktan ayrıldı ve çoğunluk hissesini mevcut sahipleri ENIC'e sattı. 2007'de kalan hisselerini de satarak Tottenham'daki zamanını "hayatımın boşa geçmiş bir parçası" olarak nitelendirdi.
Redknapp, ENIC'in kulübü satın almasından kısa bir süre sonra Spurs'e katılmıştı. 2002-2004 yılları arasında Tottenham formasıyla 48 maça çıktı. White Hart Lane'de geçirdiği üç sezonda kulüp dokuzuncu, on dördüncü ve onuncu sıralarda yer aldı. 'nun haberine göre, Lord Sugar'ın Redknapp'e karşı hangi yasal gerekçelerle dava açmayı düşündüğü henüz net değil. Redknapp sadece kendi fikrini belirtiyordu. Levy'nin son birkaç sezondaki yönetimiyle ilgili tüm olumsuzluklara rağmen, Levy'nin kulübü bulduğundan çok daha iyi bir durumda bıraktığını söylemeyen özellikle acı veya muhalif bir Spurs taraftarı bulmak zor olurdu.
